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一代明君唐太宗十分重视培养太子，然而事与愿违，他初立的太子并非理想的储君。到贞观晚年，废立太子成了唐太宗政治生涯中最烦心的一件事。
荒唐太子李承乾是唐太宗的嫡长子，武德二年生于长安承乾殿，因而命名。武德九年（626）十月，太宗刚刚即位，便将年仅8岁的李承乾立为太子。幼年的李承乾聪明伶俐，太宗对他很是喜欢，并选择德高望重的大臣做他的老师，严格教导。一开始，李承乾积极上进，能识大体，颇得太宗和朝廷大臣的好评。太宗不在京城时，常常让他代理政事。但李承乾生于深宫之中，长于妇人之手，自幼养尊处优，喜好声色，慢慢地，沾染了不少坏习惯，生活日益荒唐颓废。
据史书记载，太子李承乾曾让人铸造了一个近两米高的铜炉和一口巨大无比的锅，雇用逃亡的政府奴隶偷盗老百姓的牲畜。李承乾亲自把那些偷来的牲畜放在大锅里煮，然后跟他的手下分着吃。李承乾喜欢突厥语、穿突厥衣服，他还特别挑选面貌像突厥的侍从，每五人组成一个部落，把头发梳成辫，身穿羊皮，到草地上牧羊。有时还玩“假死”的游戏。他对自已的手下：“假设我是可汗，现在死了，你们仿效突厥的风俗，来办丧事。”然后像死人一样躺到地上，大家一起放声大哭，骑到马上，环绕着“尸体”奔走，并依照突厥风俗，用刀割破自己的脸。李承乾对这种游戏乐此不疲，还：“有朝一日我统治帝国，一定要率数万骑兵，到金城（甘肃省兰州市）以西打猎，然后把头发解开（汉人束发），去当突厥人，投靠阿史那思摩，如果他给我一个将军当，我一定不会比别人干得差。”
李承乾所的阿史那思摩，是突厥阿史那部的酋长。李承乾身为大唐王朝储君，竟然公开表示要在得天下之后去做突厥酋长的部下。即使这番话纯属戏言，也可以讲得过于离谱，至少不合储君的特殊身份，不能不引起太宗的恼怒。
李承乾跟叔父李元昌关系很好，常常一起出去游玩。有时李承乾把左右侍从官员及卫士分作两队，二人各率一队，大家身披毛毡缝制的铠甲，手拿竹枪竹刀，扎营列阵，冲锋厮杀，枪刺刀砍，把流血受伤当作娱乐。有不听从命令的，就把他绑在树上毒打一阵，不少卫士因此而丧命。李承乾常常叫嚣：“要是我当了皇帝，就在御花园设一个万人营，跟汉王（李元昌）分别指挥，观赏士兵肉搏战斗，岂不快乐！”又：“我当皇帝，一定要尽情享受所有乐趣，有人规劝，立即诛杀，杀了数百人之后，那些进谏的人就不敢再话了。”
李承乾的言行，不仅荒谬，而且与太宗的想法与期望背道而驰。李氏家族虽然以武力得天下，但是，逆取而以顺守之，以马上得天下，不能以马上治之。此中道理，太宗自然十分清楚。所以，执政以来，他偃武修文、制礼作乐、尊贤重士、修养百姓。而李承乾对太宗的举措似乎并没有什么了解，他对此不感兴趣，喜好的依然是胡人风俗与战阵斯杀。
很有意思的是，李承乾还养成了制造假象愚弄朝臣的坏习惯。他常常在太子宫官属面前谈论忠孝道理，谈到深刻之处，甚至泪流满面；可是一回到宫里，就跟一群卑劣的人物混在一起，好色猥亵，无所不为。如果有大臣打算规劝，李承乾知道他的来意，总是表示非常感激，亲自迎接叩头，非常诚恳地承认自己的错误，劝谏者自然无话可。寝宫之内的秘密，外人都不知道，所以当时的大臣相当看好李承乾，一致认为他是一位贤能的储君。李承乾的“饰非”习惯，最终坑害了他的政治前途。
与父失和李承乾伪造的假象，没有逃出太宗的眼睛。太宗发现李承乾的劣习后，最初并没有打算放弃他，认为李承乾年轻，可塑性较大，只要有名师指，应该能把他培养成一个好的皇太子。贞观七年，唐太宗为李承乾物色了一位名师——以向皇帝直言而闻名朝野的中书侍郎杜正伦，与协助太子的另一位老师于志宁共同教导辅佐太子。在杜正伦走马上任时，太宗千叮万嘱：“太子生长深宫，百姓艰难，耳目所未涉，能无骄逸乎！卿等不可不极谏！”设身处地为李承乾着想的用心可谓良苦矣。
这时，李承乾患了脚疾，不能上朝觐见太宗，失去了太宗对他教诫、监督的机会，卑劣人更是乘虚而入，引诱这个“好声色”的太子走上“侈纵日甚”的浪荡歪道。于志宁、杜正伦的直谏都不能使他回心转意。
唐太宗陆续聘任朝廷中的重要大臣作为太子李承乾的老师，不仅仅在于向李承乾传授学识才略，更重要的是希望借助于股肱大臣们的名望地位，形成一个以李承乾为核心的班底，为皇位继承打下基础。
可惜，李承乾并没有很好地利用这些机会增长自己的才干，树立自己在朝廷中的威信。他曾经试图与这些元老重臣建立亲密的关系，例如李纲为太子少师时，患脚疾，不能穿鞋走路，李承乾命卫士将他抬到殿内，“亲拜之，访以得失，大见祟重”。但是，随着李承乾纨绔习气的发展，他与老师们之间的关系日趋紧张。老师们的直言规谏让他觉得不舒服，老师们的背后告状更是让他恼恨不已，发展到后来，李承乾甚至派刺客去暗杀自己的老师。李承乾的老师于志宁如果不是居丧守节，使刺客动了恻隐之心，恐怕早已命归黄泉。
李承乾平日宴游无度，甚至嬖爱一个名叫称心的太常乐童。称心年十余岁，姿容美丽，能歌善舞，李承乾和他同起同睡，这件事弄得满城风雨。唐太宗得到消息，怒不可遏，诛杀了称心，并狠狠地责骂了李承乾。但李承乾并不悔改，他在太子宫辟出一个房间，供着称心的塑像，早晚焚香祭奠，还装着身体不舒服几个月不上朝，公然与父亲对抗。
李承乾因病而致脚跛，已让唐太宗失去好感，而他君德上的缺陷更加深了唐太宗对其的不满，以至于对他开始厌恶了。查阅史籍，贞观初年，唐太宗常常亲临东宫，了解李承乾学业进展；贞观七年，父子有时还相见。但此后，就没有唐太宗幸东宫或与之交谈的记载了。父子之间隔阂日深，使李承乾在后来的储位争夺中势单力薄，处境不利。
谋反被废唐太宗对李承乾从疏到废有一个发展过程。大体上是，贞观七年开始疏远他，然而还没有废他之意。贞观十年开始萌废立之心。这年正月，他重新调整分封了子弟17人为王；二月，除五人因年幼暂且不赴任外，其余12人均下诏迁任诸州都督，但只有相州都督魏王李泰“不之官”，由张亮代行都督相州职权。太宗把李泰留在身边，就含有废立太子的用意在内。
李承乾清楚地看到父皇对自己的日渐疏远和对魏王李泰的偏爱，也明白自己已经失宠，太子的地位岌岌可危。当时的李承乾，不仅恶名远播、疾病缠身，而且上无太宗的信任，下无朝臣的支援，势穷运蹙。无计可施之际，他不得不采取极端措施。
李承乾曾经派人伪称李泰府中官属，向唐太宗呈递“亲启密奏”，指控李泰种种罪恶，不料，太宗发现其中有诈，下令捉拿告密之人，要求将事情追查到底。告密计划落空以后，李承乾又派亲信纥干承基等人暗杀李泰，结果又没有得手。于是，李承乾暗中联络政治上失意的叔父李元昌和大臣侯君集等人，歃血盟誓，阴谋发动政变，迫使太宗退位。附马杜荷对李承乾提供的方案是：“天象发生变化，应立即用行动响应，你只要声称忽然得急病，生命垂危，皇上一定亲自前来探视，我们的谋略就可以成功。”
贞观十七年（643）二月，就在李承乾紧锣密鼓地策划政变时，太宗第五子齐王李祐反于齐州（今山东历城）。李承乾闻讯后得意洋洋地对纥干承基：“太子宫的西墙，距皇宫只不过二十步，跟我共同创造大业，齐王怎能相比？”
齐王祐的叛乱被迅速平定，在审问谋逆案件时，牵连到李承乾的亲信纥干承基。四月初一，纥干承基在传讯中供出了李承乾密谋发动政变的方案。太宗大为震骇，立即指定司徒长孙无忌、司空房玄龄、特进萧瑀、兵部尚书李世勣，会同大理、中书、门下组成专门法庭进行调查审判。这个专门法庭几乎汇集了当朝所有的高级官员，可见太宗对调查太子是否谋反一事的重视。专门法庭经过调查，认定谋反证据确凿。太宗问侍从官员：“怎么处置李承乾？”没有人敢回答，通事舍人来济建议：“陛下仍然是慈父，太子得以终其天年，当属最好的结局。”太宗接受了这个建议。
四月初六，唐太宗下诏罢黜太子李承乾，贬作平民，囚禁于右领军。又于贞观十七年九月初七将李承乾流放到黔州。李承乾到了黔州没多久，便猝然死去。